表題のツールについて。

■ 環境

• testssl
• Homebrew
• macOS High Sierra

■ testssl

何の気なしに `testssl` というものの存在を知ったのでインストールしてみることにした。名前的に興味を持っただけである。

$ brew info testssl
testssl: stable 2.9.5-3, HEAD
Tool which checks for the support of TLS/SSL ciphers and flaws
https://testssl.sh/
Not installed
From: /usr/local/Homebrew/Library/Taps/homebrew/homebrew-core/Formula/testssl.rb
==> Dependencies
Required: openssl ✘
==> Options
--HEAD
    Install HEAD version
$
$ brew install testssl

インストールされたモジュールは下記の通りである。

$ brew ls testssl
/usr/local/Cellar/testssl/2.9.5-3/bin/testssl.sh
/usr/local/Cellar/testssl/2.9.5-3/etc/ (12 files)
/usr/local/Cellar/testssl/2.9.5-3/libexec/bin/testssl.sh
/usr/local/Cellar/testssl/2.9.5-3/share/man/man1/testssl.1
$

実行してみる。

$ testssl.sh https://www.example.com/

###########################################################
    testssl.sh       2.9.5 from https://testssl.sh/

      This program is free software. Distribution and
             modification under GPLv2 permitted.
      USAGE w/o ANY WARRANTY. USE IT AT YOUR OWN RISK!

       Please file bugs @ https://testssl.sh/bugs/

###########################################################

 Using "OpenSSL 1.0.2o  27 Mar 2018" [~125 ciphers]
 on iida:/usr/local/opt/openssl/bin/openssl
 (built: "reproducible build, date unspecified", platform: "darwin64-x86_64-cc")


Testing all IPv4 addresses (port 443): XXX.XXX.XXX.XX1 XXX.XXX.XXX.XX2
  :

DNSが複数のIPを返す場合、全てのIPに対して実施してくれるようだ。

• SSL/TLS protocol check
• standard cipher categories to give you upfront an idea for the ciphers supported
• checks (perfect) forward secrecy: ciphers and elliptical curves
• server preferences (server order)
• server defaults (certificate info, TLS extensions, session information)
• HTTP header (if HTTP detected or being forced via –assume-http)
• vulnerabilities
• testing each of 359 ciphers
• client simulation

テストの内容は大雑把にこんな感じ。

ふむ。便利そうである。残しておく。

以上。

Macで表題を行いたい。

■ 環境

• OpenSSL
• Mac OSX El Capitan

■ openssl

下記コマンドでSSL2/SSL3/TLS1.0/TLS1.1/TLS1.2あたりの接続を確認しようとした。

SSL2

$ echo | openssl s_client -connect example.com:443 -ssl2

SSL3

$ echo | openssl s_client -connect example.com:443 -ssl3

TLS1

$ echo | openssl s_client -connect example.com:443 -tls1

TLS1.1をやろうとしたところでコマンドの実行エラー。`openssl`のヘルプが表示されてしまった。どうやら`-tls1_1`や`-tls1_2`というオプションが無いようである。versionを調べると下記であった。

$ openssl version
OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
$

ちなみにAmazonLinuxでは下記のversionであった。

$ openssl version
OpenSSL 1.0.1k-fips 8 Jan 2015
$

AmazonLinuxのversionであれば、`-tls1_1`や`-tls1_2`のオプションが存在する。

そういえばHomebrewで`openssl`は入れている気がする。ので確認。

$ brew info openssl

現時点で最新の”1.0.2k“がインストールされていた。上記に記載された下記の通り、”PATH“を通す使い方が良いのだろうか。

If you need to have this software first in your PATH run:
  echo 'export PATH="/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH"' >> ~/.bash_profile

とりあえず必要な時はデフォルトではなくこっちの`openssl`を使うようにする。

TLS1.1

$ echo | /usr/local/opt/openssl/bin/openssl s_client -connect example.com:443 -tls1_1

TLS1.2

$ echo | /usr/local/opt/openssl/bin/openssl s_client -connect example.com:443 -tls1_1

以上。